平凡社 世界大百科事典

スピラン

2個の環を有する有機化合物で,1個の原子のみが2個の環に共有されている構造をもつものの総称。スピロ化合物spiro-compoundともいう。名はラテン語のspira(らせん)に由来する。共有されている原子(スピロ原子という)は,炭素原子である場合が最も普通である。炭素原子の4個の結合の方向は正四面体型であるので,スピランの二つの環は互いに直交した空間配置を占める。二つの環が同一平面上にないため,適当な位置に置換基を有する場合には分子不斉が生じ,互いに空間的に重ね合わすことのできない1対の対掌体が存在し,これらは光学活性体に分割できる。最も簡単なスピランは,スピロペンタンであり,1,1-ジ(ブロムメチル)シクロプロパンを亜鉛で脱ブロムすることにより得られる。

村井 真二