平凡社 世界大百科事典

立体特異性

立体異性体をもつ反応物が立体異性体をもつ生成物を与える際,特定の立体異性体が特定の立体異性体を生じる現象を立体特異性,その種の過程を立体特異的過程という。この定義によると,反応物の別の立体異性体は生成物の別の立体異性体を与える。典型的な例はワルデン反転である。アルケンに対する臭素の付加は立体特異的である。すなわち2-ブテンの幾何異性体への臭素の付加において,トランス体はメソ-2,3-ジブロモブタンを,シス体は(±)-2,3-ジブロモブタンをそれぞれ立体特異的に与える。

 

竹内 敬人