平凡社 世界大百科事典

コハク(琥珀)酸

鎖状ジカルボン酸の一種で,最初に化石樹脂であるコハクの乾留によって得られたのでこの名がある(ラテン語succinumはコハクのこと)。コハクのほか,樹脂,褐炭や二枚貝,藻類,地衣類中にも含まれる。アルコール発酵の際にも少量生成するので清酒の中にも含まれている。分子式HOOCCH2CH2COOH,融点188℃,沸点235℃,比重1.564の無色柱状晶。無臭で特異な酸味を有する。熱水,アルコール,アセトンに可溶,エーテル,冷水に難溶。沸点まで加熱すると1分子の水を失い無水コハク酸となる。

 工業的には,ベンゼンを五酸化バナジウムV2O5の存在下に接触酸化して得られるマレイン酸を希硫酸溶液中で電解還元するか,直接水素添加して製造する。生体内では,スクシンイミド,スクシンジアルデヒドという。

井畑 敏一+柳田 充弘