平凡社 世界大百科事典

スルホン化

スルホ基-SO3Hを導入するための有機化合物合成反応。スルホン化試剤としては,硫酸H2SO4,発煙硫酸,三酸化硫黄SO3,クロロ硫酸HSO3Cl,フルオロ硫酸HSO3Fなどが用いられる。染料や界面活性剤の製造に重要な反応である。たとえば,ベンゼンと発煙硫酸とからベンゼンスルホン酸が生成する反応(式(1))がある。

以上の反応は有機化合物を直接スルホン化する方法であるが,メルカプタン,スルフィド,ジスルフィド,スルフィン酸などを酸化してスルホン酸を得る間接スルホン化の方法もある。脂肪族スルホン酸の合成には,直接スルホン化が困難な場合があり,間接スルホン化も汎用される。このようにして得られたスルホン酸は,一般に白色の固体で,水に易溶で強い酸性を示し,吸湿性で空気中では容易に潮解する。酸化剤や還元剤に対してきわめて反応性に乏しいが,芳香族スルホン酸をアルカリ融解するとフェノールを生成する。

友田 修司