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ジェーン・スー原作の同名エッセイをドラマ化した本作。昨年放送されたシーズン1では、13人の女優が出演し、女性目線でプロポーズされない女性たちの実情を描き好評を博した。待望のシーズン2では、女性だけでなく“男性目線”でもプロポーズにまつわるエピソードを描き、男女問わず楽しめる人間洞察エンタテイメントとしてさらにパワーアップ。第4話で主演を務めた城田が、第8話では主演に渡部豪太、ヒロインには黒川智花をに迎え、初メガホンを取った。
本格的なドラマの演出は今回が初めてとなる城田だが、多忙を極める中、撮影期間はわずか2日間。「時間との戦いでしたが、なんとか撮り切りホッとしています」と、まずは安堵の表情を浮かべる。初の監督業については、「俳優は俳優の面白さがありますが、チェスでいえば駒の一つ。でも監督は、それをどう動かしていくか、全てを決められるので、何倍も楽しく、逆に何倍も難しい」と表情を引き締める。