この特番では、主演の佐田寅子役を務める女優・伊藤沙莉と米津玄師の対談が実現。ドラマ主演と主題歌アーティストとして、それぞれの立場から作品作りに向かう時の心境や思い、実際にドラマや音楽を視聴した時の印象など、同じ作品に向き合っている2人だからこそ、どのように「虎に翼」に向き合ってきたのかを語り合うディープな対談となっている。
そのほか特番では、“明律女子部座談会”も開催が決定。伊藤と、土居志央梨(山田よね役)、桜井ユキ(桜川涼子役)、平岩紙(竹原梅子役)、ハ・ヨンス(崔香淑役)が、ドラマの名場面や撮影を振り返る。ナレーションはおなじみの尾野真千子だ。
さらに番組内で、「さよーならまたいつか!」フル尺の「虎に翼」バージョン映像が初お披露目になることも決定。「虎に翼」のオープニング映像を制作した、シシヤマザキ氏によるロトスコープアニメーションで、現在のオープニング部分はそのままに、新たに制作された映像で「虎に翼」と、寅子の物語を表現した映像作品となる。