1月19日の放送では、「“スゴい社長”が“スゴい社長”のカバン持ち」と題し、issinの程涛社長がニトリホールディングスの似鳥昭雄会長の仕事現場に密着。店舗視察や約300人が参加する大規模な食事会など、似鳥会長の経営スタイルが紹介された。また、トリドールホールディングスの粟田貴也社長が、タイミーの小川嶺代表のカバン持ちに挑戦。63歳の粟田社長が、36歳年下でZ世代の27歳・小川代表の仕事ぶりを間近で学ぶ姿や、若手社員とのコミュニケーション方法に注目が集まった。
さらに、恒例のお年玉プレゼント企画も開催中。似鳥会長、GOの川鍋一朗会長、粟田社長、程社長、アソビューの山野智久代表、小川代表がそれぞれの企業の特色を活かした豪華プレゼントを用意。総額約564万円分、1745人に当たるという大規模企画となっている。