大会3連覇を目指すマンチェスター・Cは、ホームでサウサンプトンと対戦。
プレミアリーグで好調を維持するレスターは、アウェイでバートン・アルビオン(3部)と対戦。レスターは8分、速攻でバートンの守備を崩すと、最後はケレチ・イヘアナチョがネットを揺らして先制に成功する。さらに20分、デニス・プラートの折り返しにユーリ・ティーレマンスが合わせて追加点を獲得。
不調のエヴァートンは、同じく結果の出ないワトフォードとホームで対戦。前半をスコアレスで折り返すと、72分にエヴァートンがコーナーキックの流れから先制点を獲得する。左サイドに流れたボールをセオ・ウォルコットが折り返すと、最後はメイソン・ホルゲイトが強烈なヘディング弾でゴール。同選手にとってエヴァートンでの公式戦初得点となった。
3回戦でトッテナムを下したコルチェスター・ユナイテッド(4部)は、クローリー・タウン(4部)とアウェイで対戦して3-1で勝利。同クラブの準々決勝進出は1974-75シーズン以来45年ぶり2度目だ。4部のクラブが準々決勝に進出するのは、2012-13シーズンに決勝戦まで進出したブラッドフォード・シティ以来となる(※スウォンジーに敗れて準優勝)。
3部同士の対戦となったオックスフォード・ユナイテッド対サンダーランドの一戦はフルタイムで決着がつかず。
■カラバオ杯4回戦1日目の結果
バートン 1-3 レスター
クローリー 1-3 コルチェスター
エヴァートン 2-0 ワトフォード
マンチェスター・C 3-1 サウサンプトン
オックスフォード・U 1-1(PK:4-2) サンダーランド
■カラバオ杯4回戦2日目の対戦カード(30日開催)
リヴァプール - アーセナル
アストン・ヴィラ - ウルヴァーハンプトン・ワンダラーズ
チェルシー - マンチェスター・U