オリエンタルラジオの中田敦彦と雨上がり決死隊の宮迫博之が共同で始めたYouTubeチャンネル「Win Win Wiiin」。現在は中田がシンガポールに移住したため、藤森慎吾が代役を務めている。そんな藤森と宮迫体制になって初めてのゲストは炎上で騒がれているてんちむだった。
てんちむは自身の努力で「バストをAカップからFカップにした」と公言し、数々のバストケア商品をプロデュースしていたが、10年来の親友であったかねこあやに豊胸の事実を暴露され、「育乳ビジネス」だということがバレてしまった。これにより、てんちむを信じてバストケア商品を買った視聴者が激怒。てんちむはバストケア商品・モテフィットの全額自腹を宣言し、４億円以上の負債を背負って再スタートしていた。
てんちむがスタジオに現れると、闇営業問題で炎上を経験している宮迫は、「一時ネットニュースがてんちむ、宮迫、てんちむ、宮迫（と続いていた）」と紹介し、藤森も「炎上のミルフィーユ」といじった。とはいえ、今回の番組はてんちむの炎上をおもしろおかしく取り上げることではないと藤森は言う。
てんちむはモテフィットの騒動のさなか、さらにInstagramで「9カ月無料」という文言をいれた脱毛サロンのPRを行い、これも誇大広告なのではないかと炎上する事件もあった。
番組はこの一連の騒動をひっくるめててんちむという人間を考察し、２つの能力に言及した。曰く、てんちむの強みは「演じきる」という能力と、「さらけ出す」能力だという。「（ホステスや子役など）演じれば100％女優として演じることができるが、ひとたびさらけ出したらすべての事を包み隠さず出す」、この振り切った２つの能力を両方使えるのがすごいと絶賛する。
