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この日はディーンの生い立ちを一つ一つ探るという企画で番組が進められていたが、ディーンは『ジョジョの奇妙な冒険』の第三章にハマっていたというエピソードを告白。「単純に初恋をしていた頃に、それよりも強い思い出を持っていたんで」とその意を語ると、MCの有田哲平から「『それよりも』って使っちゃダメですよ」と突っ込まれ、笑いを誘っていた。
自身の好みのタイプを「人に救いの手を差し伸べることが出来る女性」と語るディーン。結婚した妻は、ストリードキッズ(ホームレスの子供)に手を差し伸べていたのを目の当たりにし、惹かれたと告白。
プロポーズは台北での撮影が終了し、日本の仕事のために帰国する別れ際だったという。その時のことをディーンは「ここで今言わないとマズいなと思ったんです。だから何も用意してなかったんですが、その場でイエスと言ってもらえてよかったですね」と振り返っていた。