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イーストウッドは、息子のスコット・イーストウッドと共に応じたEsquireによるインタビューの中で、昨今の政治情勢について質問されると、政治的な正しさを求めてきたことが「腰抜けの世代」を招いたと批判。先日にトランプ氏が共和党から大統領候補として正式な指名を受けたことについては、「人々が政治的な正しさにうんざりした結果」と分析している。
現在86歳のイーストウッドはトランプ氏について、「奴はバカげたことを沢山言ってきた。国民もだ。両方の側がね。報道や市民を含む皆が、『ああ、奴は人種差別主義者だ』と言って、疫病神を作り上げているのさ。放っておけってんだ。悲しむべき時代だよ」と続け、民主党のヒラリー・クリントン氏には投票しないこと、つまりトランプ氏に投票することも明言。その理由については、「(クリントン氏が)オバマの足跡を辿ることを公言しているから」と説明している。