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20代前半に放浪の旅をしていたディーンは、その流れで芸能活動のスタートとなった香港にたどり着く。その時にモデルのスカウトをされ、フリーランスで仕事を開始。しかし当初は「どうしようかと悩んでいました。でも香港は面白いし…」と迷いを抱いていたという。
当時はお金がなく、畳三畳に台所、シャワーとトイレ、そしてベッドで占領されているという極狭のアパートで生活。モデル業以外にレストランやみやげ物屋のウェブデザインを取り仕切るマネージャーなどの仕事を行ない、夜はクラブでミュージシャンとしてプレイするなど「何でもやっていた」という。当時の生活を振り返りながら「嫌でしたね。(部屋に)帰って天井を見るのがつらくて。壁と壁に挟まれて寝てる感じで」と苦労の日々を明かしていた。
また近年は自身の誕生日にホスピスなどへ食べ物、飲み物を持って出向くようにしているという。4、5年前より始めたこの行動について「(自身の誕生日は)今までもう十分祝ってもらったと思うし、祝ってもらうことを求めていない。もらうよりもあげるほうがいいかなって」とその真意を語っていた。