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ヘフナー氏は1953年に「プレイボーイ」誌を創刊。女性のヌードのほか、時事問題などを扱った記事を掲載し、男性誌としてのステータスを確立。同誌の誌面に登場する女性モデルたちは「プレイメイト」と呼ばれ、人気を博した。また創刊号のマリリン・モンローほか、ドリュー・バリモア、リンジー・ローハン、シャロン・ストーンなど、数々の女性セレブが同誌でヌードを披露している。
実業家としても成功を収め、カリスマ性のあるヘフナー氏はハリウッドにも進出。本人役で映画『ビバリーヒルズ・コップ2』(87)や海外ドラマ『ラスベガス』などにゲスト出演している。通称“プレイボーイ・マンション”という自宅で開催されていた盛大なパーティーも有名で、多くのセレブが出席していた。
ヘフナー氏の訃報を受け、セレブからも様々な追悼の言葉が寄せられている。ロックバンド「キッス」のジーン・シモンズは「偉大な人物であり企業家、革新者。あなたの遺産は永遠だ」、俳優ロブ・ロウは「ヒュー・ヘフナー氏とは何度もすばらしい話をした。とても興味深い人だった。
また、ヘフナー氏のナイトクラブをモデルにしたドラマ『The Playboy Club(原題)』に出演した女優のジェナ・ディーワンはヘフナー氏との写真と共に「プレイボーイクラブでバニー・ジャニーを演じたことは私の素敵な思い出になっています。かけがえのない友人を作りました」とツイートし、ヘフナー氏と会った時の思い出を回顧した。