この企画は“モノを知っている男はモテる”という世の定説にならって、timeleszのメンバー同士で即興でクイズを出し合い、最も“モテそうなクイズ”を出せるのは誰かを決める。8人全員で、高さ3メートル・屋根なしの2階建てオープンバス「タイムレスマン号」に乗り込み、新宿の東京都庁前からお台場のフジテレビをめざしてドライブ。
建物や看板など、その道中で目に入ってきた情報をもとに、それぞれが思いついた“デート中に出したらモテそうなクイズ”を出題し合う。そして最後に8人自らの投票により、一番モテそうなクイズを出せたメンバー=“クイズDEモテるマン”が決定。各メンバーの知識とセンスが問われる異色のクイズ企画だ。
前回、都庁前を出発したtimelesz一行は、開始早々から“モテるクイズ”の応酬で大盛り上がり。松島聡が出題する「新宿駅が認定されているギネス世界記録とは?」(正解:世界で最も利用客数が多い駅)、菊池風磨の出題による「かつて新宿御苑にあった、昭和天皇が作らせた施設とは?」(正解:ゴルフコース)などなど、メンバーそれぞれ、バスの窓越しに見える景色からインスピレーションを受けて即興で作成したクイズ問題が次々に登場。
ランチタイムでは、バスの車内で、みんなで高級ローストビーフに舌鼓を打ちながらクイズ合戦を展開し、猪俣周杜からは「このローストビーフは俺の中で何番目においしいでしょう?」(正解:赤ワインのたれは生まれて初めて食べたから“0番目”)というまか不思議な珍問も飛び出したのだった。
後半戦となる今回は、「タイムレスマン号」が港区の東京タワーにさしかかったところからスタート。メンバーたちは、それぞれ趣向を凝らした「東京タワーDEクイズ」で盛り上がるが、そんな中、進行役の佐野瑞樹アナウンサーが出題者となって参戦する一幕も…。
さらにその後も、「港区役所DEクイズ」「増上寺DEクイズ」「レインボーブリッジDEクイズ」といった特定の場所にちなんだクイズはもちろん、「歴史DEクイズ」「道路標識DEクイズ」「もみじDEクイズ」、はたまた、ネットで調べても正解が出てこないような激レアクイズまで、さまざまなタイプの“モテるクイズ”が続々と誕生する。
こうしてゴール地点であるお台場・フジテレビに到着した一行は、最後に自分たち自身の投票によって、一番モテそうなクイズを出した“クイズDEモテるマン”を決定。

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