ジュニア時代の楽曲で幕開け、“今”を全力パフォーマンス。オープニングでは、「Believe Your Smile」(V6)、「雨のMelody」(KinKi Kids)など、小山が10代のジュニア時代にバックダンサーとして踊っていた楽曲を、現在のジュニア6人がバックを務める形で披露。41歳となった小山がセンターに立ち、当時を彷彿とさせるダンスと歌で魅了した。さらに「REAL DX」(タッキー&翼)、「恋のABO」(NEWS)なども披露され、オープニングから会場の熱気は最高潮に達した。
イベントのサブテーマは「平成」。「天体観測」(BUMP OF CHICKEN)、「サウダージ」(ポルノグラフティ)、「Trauma」(浜崎あゆみ)、「LOVE マシーン」(モーニング娘。)、「恋愛レボリューション21」(モーニング娘。)、「BOY MEETS GIRL」(TRF)、「シーソーゲーム」(Mr.Children)、「YAH YAH YAH」(CHAGE and ASKA)といった、平成を彩った名曲が並ぶ“平成メドレー”では、会場のLEDに歌詞が表示され、まるで巨大カラオケボックスのような空間に。観客が一体となって歌い、踊る場面も見られた。
オフィシャルグッズとして展開された、平成の流行を象徴するハイビスカス柄をモチーフにしたペンライトやタオルも会場を彩り、一体感をさらに高めた。
さらに「CHOI集会」名物企画となった客席の練り歩きは、今回さらにスケールアップ。小山とジュニアたちが全座席の通路をくまなく練り歩く「全席ゼロ距離」が実現した。あまりの近さに「ほんと全席神席!どこでもゼロ距離」「膝タッチしてしまってパニック状態」「絶対の信頼関係で成り立つゼロ距離」など、SNSでは驚きと喜びの声があふれた。ファンとの絆を何よりも大切にする小山ならではのこの演出は、「全席神席」とも称され、イベントの象徴的なシーンのひとつとなった。
トークコーナーでは、写真とともに小山の25年の歩みを振り返る企画を実施。デビュー前の写真から、デビュー当時のコンサート写真、プライベートショット、25年前の雑誌の切り抜きまで、今では“恥ずかしい”秘蔵写真も次々とスクリーンに映し出され、会場は笑いと懐かしさに包まれた。
さらに、同期の宮田俊哉、横尾渉、二階堂高嗣からのサプライズメッセージVTRも上映され、「同期会やりましょうよ」との提案が。VTR後は、NEWSデビュー前に活動していたユニット「K.K.Kity」時代の楽曲「千年のLove Song」が披露され、目に涙を浮かべるファンの姿も見られた。
後半は名曲とソロ楽曲でクライマックスへ。「Starry」「Beautiful Rain」「銀座ラプソディ」といったソロ楽曲が続き、終盤に「感謝カンゲキ雨嵐」(嵐)、「フラワー」(KinKi Kids)を披露。そしてラストは、ファンとの大合唱となった「CHOIYAMA」で締めくくられ、会場全体がひとつとなり、熱狂の渦の中でイベントは幕を閉じた。
東京公演の千秋楽ではサプライズとして、楽曲「CHOIYAMA」に続く第2弾楽曲「Play Back」の情報が解禁された。

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