サンドウィッチマンがゲストと一緒にさまざまな地に赴き、飲食店を探す絶品グルメ探しの旅に、高橋と中野友加里の元フィギュアスケート日本代表の仲良しコンビが、ロッチ・中岡創一と共に参戦する。
旅の舞台は静岡県・伊豆半島。40周年を迎えた伊豆急行の人気観光列車・リゾート21の「黒船電車」に乗って伊東から下田まで、春の伊豆半島の絶景を楽しみながら名物グルメを探す。ところが、旅の開始早々にまさかのハプニングが発生する。
波乱の幕開けを経て無事に合流した5人は、気を取り直してテンションを上げて飲食店探しを開始。まず、土産屋や飲食店などが充実する伊豆高原駅の構内を見て回り、すぐに伊達みきおが「いでゆ饅頭」を見つけて「食べなきゃダメ」と強制連行。そのおいしさに全員が「おいしい!」と感動する。
立ち寄ったテディベア・ミュージアムでは、高橋が「かわいい!」を連発し写真を撮りまくり。また巨大テディベアの撮影スポットでは、それぞれ記念撮影を撮り合い、おじさん3人を撮った高橋は「すごい真顔だ!初期のテディベア!」とここでも興奮することになる。
道中のトークでは、かつて木原とペアを組んでいた高橋の意外な結成秘話や、オリンピックで金メダルに輝いたりくりゅうのスゴさの秘密、高橋とりくりゅうとの感動秘話など貴重なエピソードが続々と披露される。一方、中野は「(ペアの相手と)すごいケンカをしていたよね」と高橋の知られざる姿を暴露する。

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