フライブルクに加入し在籍3年目を迎えた2024-25シーズン、堂安はリーグ戦34試合に出場し、10ゴール8アシストを記録。UEFAチャンピオンズリーグ(CL)出場権獲得は逃したものの、クラブをブンデスリーガ5位に導く活躍を披露した。
このパフォーマンスを受けて、堂安は今夏のステップアップの噂が浮上。2025-26シーズンのCL出場権を獲得した同リーグのドルトムントやフランクフルトに加えて、プレミアリーグ勢からの関心も伝えられた。とりわけフランクフルトが堂安の獲得に熱意を示しており、先月下旬にはドイツ『スカイスポーツ』が「堂安は2030年までの5年契約でフランクフルトと合意に至った」と報道し、個人合意したことを伝えていた。
その時点では、クラブ間合意には至っておらず、両クラブの要求額に隔たりがあることが報じられていたが、ついに条件面はまとまったようだ。『ビルド』の報道によると、移籍金は1800万ユーロ(約30億円)から1900万ユーロ(約32億円)程度でそこに追加ボーナスが加わる模様。そしてこの取引は、今週中にも成立する可能性が指摘されている。
現在27歳の堂安は、2015年にガンバ大阪でトップチームデビュー。その後は、フローニンゲン、PSV、ビーレフェルトを経て、2022年夏にフライブルクに完全移籍を果たした。フライブルクでは、公式戦123試合に出場し、26ゴール23アシストの成績を収めている。