2001年6月20日生まれで現在24歳のジャクソンは、母国クラブのカサ・スポーツから2019年7月にビジャレアルの下部組織に加入。2020-21シーズンにはミランデスへの期限付き移籍も経て、復帰後の2021年10月にトップチームデビューを果たし、2023年7月にチェルシーに完全移籍で加入した。
2023-24シーズンは決定力不足が指摘されながら、公式戦44試合出場で17ゴール6アシストを記録すると、2024-25シーズンは公式戦37試合出場で13ゴール6アシストという成績を残し、2年連続で2桁得点を記録することに成功している。
そんなジャクソンは加入時に2031年6月30日までとなる8年契約を締結していたが、昨年9月に新契約を締結したことから、現行契約は2033年6月30日までとなっている。
それでも、昨シーズン終盤の重要な時期に不用意なプレーから一発退場となると、優勝を果たしたFIFAクラブワールドカップ2025でも再び一発退場になる試合もあり、今夏の移籍市場で加入したイングランド人FWリアム・デラップと、ブラジル代表FWジョアン・ペドロがクラブW杯制覇に大きく貢献したことも影響して、新シーズンはジャクソンの序列が低下して出場機会が減少することが予想されている。
このような状況から、チェルシーは今夏の移籍市場でジャクソンの売却を受け入れる姿勢であることが噂されていたなか、同選手とも今夏の移籍市場で退団する可能性があることで合意した模様で、8日に行われたレヴァークーゼンとのプレシーズン初戦ではメンバー外となり、個別トレーニングを行なっていたことが伝えられている。
ただ、チェルシーとしては2023年7月にビジャレアルからジャクソンを獲得した際の移籍金3200万ポンド(約63億円)の少なくとも2倍の金額を要求しており、得点関与数の数字などから、今夏にチェルシーからアーセナルへと移籍したイングランド代表FWノニ・マドゥエケの移籍金5200ポンド(約103億円)を上回る金額をジャクソンには期待しているようだ。
なお、要求している金額を満たすオファーが届かなかった場合には、チェルシーはジャクソンをチームに復帰させることを計画していることも報じられており、安価で同選手を手放すつもりはないことが明らかになっている。
いずれにせよ、昨シーズン終盤に一発退場となった出場停止処分の影響で、17日に行われる日本代表MF鎌田大地が所属するクリスタル・パレスとのプレミアリーグ開幕節には出場できないジャクソンだが、果たしてこのままチェルシーを離れることになるのだろうか。