現在34歳のトリッピアーはマンチェスター・シティのアカデミー育ちで、2015年夏に加入したトッテナム・ホットスパーで頭角を現す。当初はイングランド代表DFカイル・ウォーカー(現:バーンリー)のバックアップという立ち位置だったが、同選手がマンチェスター・シティへ完全移籍した2017-18シーズン以降は右サイドバックの主力として名を馳せ、2018-19シーズンのチャンピオンズリーグ (CL)決勝進出にも貢献。同クラブ在籍期間内にイングランド代表デビューも飾った。2019年夏に加わったアトレティコ・マドリードでは、在籍2年目にラ・リーガ優勝を経験。在籍した2年半で公式戦通算86試合のピッチに立つなど活躍を続け、2022年冬にニューカッスルの一員となった。
ニューカッスルではケガの影響で出遅れながら、2年目からは腕章も託されるなど中心選手に君臨していたが、昨季はイングランド代表DFティノ・リヴラメントの台頭もあって出番が減少。このような状況を受けて、今夏にも退団の噂が浮上しており、今回の報道によると、モナコが関心を示しているという。
来季のCL出場権を手にしているモナコは、今夏にバルセロナからスペイン人FWアンス・ファティ、バイエルンから元イングランド代表DFエリック・ダイアー、レヴァークーゼンからフィンランド代表GKルーカス・フラデツキー、そしてフリーだった元フランス代表MFポール・ポグバら、欧州第一線での経験が豊富な実力者を補強。彼らに続いて、トリッピアー獲得をも打診したようだ。
なお、トリッピアーの出場時間は加入当初と比較して減少しているものの、依然としてクラブやエディ・ハウ監督からの評価は高いと伝えられている。現行契約は2026年6月30日までと、契約のラストイヤーに突入しているが、ニューカッスルとトリッピアーはどのような決断を下すだろうか。