今夏の移籍市場で高井は川崎フロンターレからトッテナムへ完全移籍を果たした。しかし、開幕前に足底腱膜を負傷しチームから離脱。UEFAチャンピオンズリーグ(CL)リーグフェーズの登録メンバーからも外れた。
復帰に向けて調整を続けていた高井について、フランク監督は19日の会見で「月曜日(22日)にはグループトレーニングに参加できるだろう」とコメント。そして23日、カラバオカップ3回戦ドンカスター戦に向けた前日会見に臨んだ指揮官は「前回出場可能だった選手は今回も出場できる状態だ」と、新たな負傷者がいないことを明かしたうえで、「ソランケとタカイは回復しつつあり、今日はチーム練習をした」と報告した。高井は着実に出場可能なコンディションを整えているようだ。
トッテナムは次戦、24日にカラバオカップ3回戦でドンカスターと対戦。その後、27日にリーグ戦のウルヴァーハンプトン戦、30日にはCLリーグフェーズ第2節ボデ/グリムト(ノルウェー)戦と、週2試合ペースで試合が続いていく。