リーグフェーズを24位で終えたベンフィカと9位のレアル・マドリードによるラウンド16進出を懸けたプレーオフ初戦。
今回の対戦相手とのリーグフェーズ最終節での劇的な4-2の勝利によってプレーオフ行きを果たしたジョゼ・モウリーニョ率いるベンフィカはリーグ連勝の勢いに乗ってホーム開催の大一番を迎えた。対してその敗戦でトップ8入りを逃したレアルだが、ラ・リーガでは破竹の8連勝で首位を奪取。その勢いに乗って敵地へ乗り込んだ一戦では直近のレアル・ソシエダ戦から先発1人を変更。ゴンサロ・ガルシアに代えてキリアン・エンバペが復帰した。
ボールを保持して攻め手をうかがうレアルと堅守速攻で応戦するベンフィカという構図で試合が進んでいく。レアルは9分にエンバペの鋭いシュートで最初の枠内シュートを記録すると、以降も押し込む中でアルダ・ギュレルのシュートやヴィニシウス・ジュニオールが仕掛けを見せる。
一方のベンフィカも防戦一方という展開とはならず、序盤から攻撃の際にはしっかりと攻め切る。24分にはフレドリク・アウルスネスが強烈な右足ミドルシュートを枠の右へ飛ばすが、ここはGKティボー・クルトワの見事なワンハンドセーブに阻まれる。
前半半ばから終盤にかけてはレアルの時間帯が続く。右サイドを起点に幾度かの鋭いクロスが供給される。さらに、44分と前半アディショナルタイムにはエンバペ、ギュレルと決定的なシュートが枠を捉えたが、いずれもGKアナトリー・トルビンのビッグセーブに阻まれた。
ペースを握ったものの、前半のうちにゴールをこじ開けられなかったレアルだったが、後半はファーストチャンスをゴールに結びつける。
ヴィニシウスのゴラッソでスコアが動いたが、やや挑発的なゴールセレブレーションをきっかけに小競り合いが発生し試合が一時中断。ヴィニシウスは自身に対するジャンルカ・プレスティアーニの発言を問題視し、主審への抗議や両指揮官にアピール。ただ、現状で状況の把握が困難だった模様で、試合は約10分後に再開となった。
再開後もざわつくスタジアムの中でブーイングに晒されたヴィニシウスは、その圧力もどこ吹く風で左サイドからの仕掛けでいくつか決定的な場面に絡んでいく。
一方、ホームで負けは許されないモウリーニョ監督は70分を過ぎて積極的に交代カードを切っていく。ヘオルヒー・スダコフ、ドディ・ルケバキオと創造性とスピードを前線に加えていく中、徐々に良い形が出始める。ただ、試合終盤には主審への執拗な抗議で2枚目のイエローカードをもらったモウリーニョ監督が退席処分となる2度目のアクシデントも発生した。
その後、12分が加えられた後半アディショナルタイムでレアルはトップチームデビューとなった18歳MFチアゴ・ピタルチ、ダニエル・カルバハルらをピッチ送り出し、冷静にゲームクローズ。敵地でリーグフェーズのリベンジを果たし、決勝トーナメント進出へアドバンテージを手にした。
なお、ラウンド16進出を懸けた運命のセカンドレグは25日にレアル・マドリードのホームで行われる。
【スコア】
ベンフィカ 0-1 レアル・マドリード
【得点者】
0-1 50分 ヴィニシウス・ジュニオール(レアル・マドリード)

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