続編の企画を立ち上げたのは、鈴木おさむ氏。鈴木氏が放送作家・脚本家を引退する数年前から続編ドラマの制作を熱望し、大ヒットから35年の時を経てついに『102回目のプロポーズ』の放送が実現した。
新作は『101回目のプロポーズ』の最終回で結ばれた矢吹薫(浅野温子)と星野達郎(武田鉄矢)が結婚し、その娘・光(唐田えりか)が主人公の笑えて泣けるヒューマンラブストーリー。“令和版「99回失恋した男」”として光に一目惚れする青年・空野太陽をお笑いコンビ・霜降り明星のせいやが演じ、武田も達郎役で出演する。
鈴木氏から「企画を聞いた時どう思ったか?」と聞かれた武田は、「驚いたことは驚いたけど気持ちのいい驚きで。もったいぶらずに言うと、やっぱり飛びつきましたよね。それはなんでかって言うと、やっぱりやりたいもん。初老の男になった達郎がどんな風にして生きているのかって」とコメント。自身も続編に“前のめり”だったと明かした。
メインキャストを務めるせいやといえば、武田のモノマネをすることでもおなじみだが、現場では良好なムードの中で撮影が進んだよう。せいやについて、武田は「もう懐いちゃって、くっついて離れないんですよね」と愛嬌たっぷりの様子を打ち明けた。
また、「やっぱ、ああいうヤツに会うと至らなかった頃の自分みたいなのを思い出しますよね」と自身が芝居初心者で参加した映画『幸福の黄色いハンカチ』(1977年)の撮影時を回顧。
せいやの演技については「シリアス芝居。つまりこう、愉快にやるところとシリアスになっていくところあるんだけど、だんだんだんだん間が良くなってきて、成長してるのがすごくわかりました。けど、本人を前にしては1回も褒めませんでしたね(笑)。褒めるとダメになるタイプだから(笑)」とちゃめっ気交じりに語った。
現場では、アドリブも多かったそうだが、鈴木氏が「残念ながら20数分の(ドラマの)尺の中に入りきらず、かなりカットされてしまいました(笑)」と話していた。

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