タカアンドトシがゲストと一緒にさまざまな地に赴き、飲食店を探す絶品グルメ探しの旅を繰り広げる同番組。
一同はフェリーで伊豆大島へ向かい、島の公共の乗り物を自由に使って移動できる特別ルールのもと、三原山の山頂に鎮座する「奇跡の神社」、日本で唯一の砂漠「黒い砂漠」、椿油を使った「椿丼」、島の名物「べっこう寿司」の4つを探していく。最終フェリーが出発するまでの限られた時間で全てを見つけなければならない厳しい条件の中、番組史上最速で1つ目のミッションを達成するという好スタートを切る。しかし、番組を研究して臨んできた唐沢は「こんなにうまくいくわけがないと思う」と警戒し、その予想が的中する展開となる。
フェリーで上陸した直後、一同はすぐそばに飲食店を発見。そこに今回のグルメの1つ「べっこう寿司」があることが判明し、撮影交渉に向かった當真がロケの才能を発揮する。訪れたのは創業70年以上の郷土料理店で、地元で獲れた白身魚を青唐辛子醤油に漬け込んだ「べっこう寿司」を堪能。唐沢は「本当にうまい!何個でも食べられちゃう味」と絶賛し、當真も「おいしいです!」と笑顔を見せる。
さらに三原山の5合目にあるお茶屋では、海老や明日葉などを椿油で揚げた天ぷら「椿丼」を味わう。地元で「金ぷら」と呼ばれる最高級料理に、一同は「ウマい!」「おいしい!」と感動を連発する。道中では土産店で購入した郷土菓子「牛乳煎餅」で休憩する場面もあり、當真は特産品「くさや」に初挑戦し、衝撃を受ける様子を見せる。
旅の途中ではトークも盛り上がり、唐沢の下積み時代のエピソードや、当時出会った人物との再会秘話が語られる。さらに、アニメ映画『トイ・ストーリー』で主人公・ウッディの声優に選ばれた驚きの真相や、“お土産”をめぐる妻・山口智子とのエピソードも明かされる。
絶景スポット探しでは、「黒い砂漠」を目指して歩く一同の前に予想外の山道が立ちはだかる。黒い砂利道が続く中、「結構大変かもよ」「緩やかに見えて疲労が蓄積しそう」と不安を見せながら進むと、その先にはまるで火星のような黒一色の壮大な砂漠が出現。「異国の感じがする」「違う惑星に来たみたい!」と一同は圧倒される。
しかし、その広大な砂漠と傾斜のきつさにより一同は大苦戦。さらに三原山の山頂にある「奇跡の神社」を目指す場面では、歩いても神社が見つからず疲労困憊(こんぱい)となる。最終フェリーの時間が迫る中、19歳の當真が大活躍を見せ、おじさん3人の救世主となる展開に。果たして一同はタイムリミットまでに目的地へたどり着くことができるのか。

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