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今回のテーマはファッションがエキサイティングで自由だった「1999年」とのこと。リリー・ローズは表紙では、髪の毛を1つの三つ編みにして、トップレスのボディにシャツを着て横を向いている。完全にトップレスの状態で胸を腕で隠したアーティスティックに決めている写真では、18歳とは思えない大人びた表情を浮かべている。
写真はスティーヴン・クラインが担当。ほかにはスレンダーなボディラインが強調される黒のタートルネックレオタードを身に着け、帽子をかぶったリリーや、トップレスにジーンズのショートパンツを身に着けたコケティッシュなリリーなどがお目見えしている。
誌面では新作『プラネタリウム』で共演するオスカー女優ナタリー・ポートマンのインタビューを受けたリリー。「今回はもう少し肌を見せることができて、もう少しセクシーになれたわ。18歳になったからハードルを上げる準備ができていたのよ」と、以前よりもセクシーに振る舞える写真撮影を楽しみにしていたことを明かしたという。