MCを務めるのは、ハワイ通として知られる設楽統(バナナマン)。今回は設楽に加え、高橋茂雄(サバンナ)、Snow Manの深澤辰哉と佐久間大介、そして俳優・中川大志が参加する。番組は「ダイヤモンドヘッド」を背景にしたオープニングからスタート。登場するや否や、出演者たちはすでにテンション最高潮の様子を見せる。
設楽が案内する“ハワイらしい”かわいらしいショップを皮切りに、旅は幕を開ける。中川はビーチの美しい景色を満喫し、佐久間は溺愛する姪っ子へのお土産としてハワイ限定グッズを購入。高橋は出演者全員で“カスタムサンダル”作りを希望するなど、それぞれが目的を持って行動する。
また、ゲーム好きの深澤はアラモアナセンターで、日本では珍しい“あるゲーム”に挑戦。さらに、アクティビティも充実しており、佐久間は「子どもの頃から一度やってみたかった」という念願の体験に初挑戦。深澤も以前から興味を持っていたマリンアクティビティを楽しむなど、時間の許す限り、ハワイでしか味わえない瞬間を満喫する。