番組では、堂本をよく知る5人が、堂本との普段のやり取りや私生活についてインタビューで証言する。SixTONES・ジェシーは、プライベートでも異彩を放つ堂本の独特な一面を語る。一方、亀梨和也はドラマ『金田一少年の事件簿』の歴代「金田一一(はじめ)役」が集結した“金田一会”を振り返り、そこで初代主演・堂本と交わしたやり取りを明かす。
また、独自の世界観が全面に現れた私服が20着以上スタジオに登場。ライブや日常でも愛用しているというアイテムの数々や、漫画にインスピレーションを受けた衣装、そしてミニマリストになるべく購入したかばんを披露するほか、「その場所に浮いてる服であればあるほど、ファンキーと思ってる」という自身のポリシーが垣間見えるアイテムへの思いを口にする。さらにMC陣を交え、私物を使い大変身する。
堂本といえば、地元・奈良への思いの強さでも知られ、過去には東大寺などで奉納演奏をしたこともある。堂本の幼なじみで西大寺僧侶の笹尾正憲氏は、堂本が2018年に東大寺で行った奉納ライブで見せた印象的な姿を語る。一方、堂本は若くして奈良を離れたからこそ抱く故郷への敬意と、薬師寺で奉納演奏をした際に、住職からかけられたという印象的な言葉に思いを馳せる。
アイドルグループとしてだけでなく、ソロアーティストとしても数々の功績をあげてきた堂本。その活躍は後輩たちから“先駆者”だと慕われるが、本人は自身の歩みについて周囲とは異なる印象を抱いているという。