伊丹十三賞は、デザイナー、イラストレーター、俳優、エッセイスト、テレビマン、雑誌編集長、映画監督など、さまざまな分野で才能を発揮し、つねに斬新、しかも本格的であった仕事によって時代を切り拓く役割を果たした人に、伊丹十三さん(1997年死去)の遺業を記念して贈られるもの。ITM伊丹記念財団による伊丹十三顕彰事業のひとつとして2008年に創設された。今回、山田は「美術を対話的に掘り下げるインターネット番組『山田五郎 オトナの教養講座』の斬新さ、おもしろさに対して」という理由から受賞した。
今回の受賞にあたり、山田は「大変に喜んでおります。私の人生、賞罰とはまるで無縁な66年間の人生でございまして、これまで受賞したのは、大学のマスコミ関係者の人がマスコミ関係で活躍している人に贈る『コムソフィア賞』と、みうらじゅんがその年一番飲んだ友達に送る『みうらじゅん賞』くらいなもので(笑)。今回『伊丹十三賞』という身にあまる賞いただきまして、長生きはするもんだなと思っております」とコメントし、受賞を喜んだ。
また、伊丹さんの妻で伊丹十三記念館館長の宮本信子(80)は感極まりながら、「山田さんの受賞のコメントに、『最高の励ましをいただきました』というお言葉がございまして、私はちょっと胸が熱くなりました。もらっていただいて本当にうれしく、ありがたいと思いました。ありがとうございました」と祝福の言葉を送った。
なお授賞式には山田、宮本のほか、同賞選考委員の酒井順子氏、周防正行氏、南伸坊氏も出席した。
同賞はこれまで、糸井重里、タモリ、内田樹、森本千絵、池上彰、リリー・フランキー、新井敏記、是枝裕和、星野源、磯田道史、玉川奈々福、宮藤官九郎、清水ミチコ、小池一子、三谷幸喜、のんが受賞している。
山田は、1958年12月5日、東京都生まれ。