第105回天皇杯は8月6日、ラウンド16の7試合が各地で開催。結果は以下の通りとなった。

天皇杯 JFA 第105回全日本サッカー選手権大会 ラウンド16

ヴィッセル神戸 2-1 東洋大学

SC相模原 2-1 ブラウブリッツ秋田

モンテディオ山形 1-2 浦和レッズ

鹿島アントラーズ 3-2 アビスパ福岡

サンフレッチェ広島 3-0 清水エスパルス

FC東京 2-1 セレッソ大阪

FC町田ゼルビア 1-0 京都サンガF.C.

東京ヴェルディ vs 名古屋グランパス ※8月13日開催

前回王者のヴィッセル神戸は、大学勢で唯一勝ち残った東洋大学と対戦。

2回戦で柏レイソル、3回戦でアルビレックス新潟と、J1勢を相手に“ジャイアントキリング”を連発した相手に、延長戦までもつれ込む接戦となったものの、最後は好調の宮代大聖が決勝弾を決めて勝ち切った。

クラブワールドカップ参戦のためラウンド16が初戦となった浦和レッズは、J2のモンテディオ山形にアウェイで先制を許すも、金子拓郎、小森飛絢のゴールで逆転勝利を収めている。

翌7日には組み合わせ抽選会が行われ、8月27日（水）に行われる準々決勝の対戦カードと試合会場がこのように決まった。

天皇杯 JFA 第105回全日本サッカー選手権大会 準々決勝

FC町田ゼルビア vs 鹿島アントラーズ
＠町田GIONスタジアム

FC東京 vs 浦和レッズ
＠埼玉スタジアム2002

SC相模原 vs ヴィッセル神戸
＠レモンガススタジアム平塚

東京ヴェルディor名古屋グランパス vs サンフレッチェ広島
＠日程を含め調整中

J1勢以外で唯一ベスト8入りを果たしたSC相模原は、神戸との対戦が決定。ラウンド16と同じレモンガススタジアム平塚をホームとして戦うことが決まった。

なお、抽選会のライブ配信内では「開催会場の前提条件」について以下のように紹介されている。

1．会場確保されている前提で、同カテゴリーの場合、やぐらの上側のチームが優先されます。3回戦～準々決勝まではトーナメント表の上下にかかわらず、「下位カテゴリーチーム（J1＜J2＜都道府県代表）」の会場が優先されます。

2。準々決勝の開催は、通常日程：8月27日（水）、予備日：9月10日（水）を予定しており、通常日程開催スタジアムと予備日日程開催スタジアムを確保しているチーム同士が対戦となった場合は、通常日程開催スタジアムを確保しているチームの会場が優先されます。※味の素スタジアムは、予備日のみ確保

FC東京はホームで開催できる立場だったが、味の素スタジアムが予備日のみの確保だったため、通常日程で使用可能なアウェイの埼玉スタジアム2002で浦和レッズと対戦することになった。

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