現地8月16日、「ウェスタン&サザン・オープン」(アメリカ・シンシナティ/ATPマスターズ1000)シングルス2回戦が行われ、第1シードのダニール・メドベデフ(世界ランク1位)と第3シードのカルロス・アルカラス(スペイン/同4位)の上位シードが順当に勝ち上がった。
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世界ランク1位のメドベデフは、初戦でボティック・ファン・デ・ザルツフルプ(オランダ/同24位)と対戦。
第1セットの第1ゲームで幸先よくブレークに成功したメドベデフは、その後もサービスゲームでわずか3ポイントしか落とさず、順調にキープ。6-4でセットを奪う。
続く第2セットでも互いに1度ずつサービスゲームを破って迎えた第11ゲームで2度目のブレークに成功。サービング・フォー・ザ・マッチとなった第12ゲームで3度目のマッチポイントを決めて、4年連続となるベスト16入りを果たした。
「今日は彼のサーブが良くなくて、ダブルフォールトが多かった。だから、プレッシャーをかけ続けて、チャンスを生かそうとしたんだ。実際、リターンではいい仕事ができたと思う」と語ったメドベデフ。第2セットで奪った2度のブレークはいずれもファン・デ・ザルツフルプのダブルフォールトで、試合を通して11本を数えた。
今大会で準々決勝に進出できなければ、世界ランク1位から陥落する可能性もあるが、「最初の試合は難しいから、何とか勝てたことは嬉しい。次の試合ではもっとレベルを上げたい」とした。3回戦では、デニス・シャポバロフ(カナダ/同21位)とトミー・ポール(アメリカ/同31位)の勝者と対戦する。
また、同日には第3シードのアルカラスも登場。前週の「ナショナル・バンク・オープン」(カナダ・モントリオール/ATPマスターズ1000)では、今シーズン2度目の初戦敗退を喫したものの、この日の試合ではマッケンジー・マクドナルド(アメリカ/同72位)にブレークポイントすら握らせず、6-3、6-2と快勝した。
モントリオール大会での敗戦について、「トーナメントで優勝候補の一人であることや、今のようなランキングになることへのプレッシャーに耐えられなかった」と述べていたが、試合後には「この大会での目標のひとつは、プレッシャーに負けずに成長すること。素晴らしいテニスし、リラックスすることを心掛けているよ。この試合ではそれができて満足している」と自身でも会心の勝利とした。
アルカラスは、3回戦で第14シードのマリン・チリッチ(クロアチア/同17位)と対戦する。
その他、第13シードのディエゴ・シュワルツマン(アルゼンチン/同16位)がアスラン・カラツェフ(同38位)を7-6(3)、3-6、6-2で破り、ベスト16入りを決めている。