当時はすべての権利の源泉が国王にあり、都市は国王から下されるチャーター（許可状）によって設立されたが、シティにはこのチャーターが存在しない。これが、シティが国家（国王）と対等の政治的権利を有しているとされる根拠だ。
シティの自治を象徴する逸話には枚挙のいとまがない。
シティに入るときは、国王ですら武器を置かねばならなかった。エリザベス女王が在位50周年記念式典でシティを訪れたときは、町の境界でロード・メイヤー（シティの市長）の出迎えを待った。国王との取り決めで、許可なくシティに立ち入ることが許されていないからだ。「シティから会談の申し入れがあったら、首相は10日以内に応じなければならないし、女王は1週間以内に応じなければならない」とする規則がいまも残っている。
こうした数々の特権は、シティが英国王室の財政を支援する代償として手に入れ、コモンロー（慣習法）として認められてきたものだ。シティでは毎年11月に市長の就任を祝う盛大な「ロード・メイヤーズ・ショー」が行なわれるが、12世紀の行事を再現したこのパレードはたんなるお祭りではなく、シティがその特権を誇示し、自治権を広く知らしめるイベントでもある。
もちろんシティは、行政区域としてはロンドンの一部なので、イギリス政府やロンドン市が定めたさまざまな規則に従わなければならない。だがこれには例外があって、金融に関する自治権はアンタッチャブルなものとされている。シティは「ロンドン市のなかのもうひとつの都市」であり、「国家のなかのもうひとつの国家」なのだ。
