本作は古都・鎌倉を舞台に、小泉演じるテレビ局プロデューサーの主人公と、中井演じる鎌倉市役所で働く公務員の恋を描いたロマンチック&ホームコメディ。2012年1月に第1期の連続ドラマ『最後から二番目の恋』、同年11月にスペシャル版として『最後から二番目の恋2012秋』、そして2014年に、第2期となる『続・最後から二番目の恋』が放送された。本作はその11年後を描いた第3期目となる。
第3話では長倉和平(中井貴一)の女性観の原点にある「エロ本号泣事件」の真相が明かされる中、なぜか和平は“エロ本”に関係する難題ばかりに直面する。地元鎌倉の“名物おじいちゃん・一条さんのひとり娘である早田律子(石田ひかり)の“口撃”から何とか逃げ出した和平は千明のかかりつけ医である成瀬千次(三浦友和)と居酒屋で隣の席に並んで意気投合し、キャッチボールをすることになった。
家族でも仕事でも受け止める役の和平は、一度も思い切り投げたことがないことを明かす。成瀬は「俺が受け止めてやるから」と自らキャッチャーミットを構える。成瀬の心意気に、つい目頭が熱くなる和平だった。
本作は主要キャスト全員が“実年齢”に合わせて各キャラクターを演じきっているが、居酒屋では初対面の二人が年齢を言い合うシーンがあった。「63です」と応える和平に成瀬は「僕の方が全然兄貴だ。73」と笑うが、和平は成瀬の若々しさに驚いた様子だった。しかし驚いたのは視聴者も同様で「三浦友和、73歳にしては若すぎるしかっこよすぎ」「本当に70代なんだ。