timeleszとしてTBSのゴールデン・プライム帯で初冠となる同番組は、時代を超えて愛されるバラエティーやエンターテインメントをtimeleszが現代版にパワーアップさせ、全力でチャレンジするアップデートバラエティー。
記念すべき第1回は、1979年4月から1992年9月まで月曜午後7時に放送されていた最高視聴率30%のTBS伝説のバラエティー『クイズ100人に聞きました』をアップデート。「財布の中に何が入っている?」「timeleszの中で一緒に飲みたいメンバーは誰?」を調査するべくメンバーが自らロケに行き、実際に100人に街頭インタビューをする。
番組冒頭で櫻井は「この時間帯でもう冠番組をやるなんて末恐ろしい!(笑)どんな内容になってるのか楽しみです!」と期待。公開された集合写真には「この写真、timeleszの一員になれたみたいだな」とコメントも。さらに、上白石、近藤も参戦し番組を盛り上げる。