同番組は、経験豊富なはずの大人たちが“人生初体験”に挑戦する姿を追う内容。19日、26日の2週にわたり放送される番組で、スタジオの宮川大輔、みちょぱ、井森美幸とともに、挑戦者の姿を見守る。
19日の放送では、お笑いコン・阿佐ヶ谷姉妹、渡辺江里子が52歳で初めて体操教室を訪れ、バク転に挑戦。43歳のキンタローが、トラウマになっていた「ウイスキー」を飲むことに挑戦した。
スタジオではみちょぱ、深澤が「失敗はできるだけしたくない」と話すと、井森は「私たち世代は挑戦する勇気を持ちづらい環境だけど、20代30代でもそう思うの?」と驚く。宮川が「何かやりたいこととかないの?」と問うと、深澤は「あります!」と即答。「ずっと、やろうと思ってるけど、車の免許をまだ取れていない。絶対20歳になったら車の免許を取ると決めていたけど、仕事なども積み重なって気づいたら取っていない」と話した。宮川は「もしこの番組があったら密着していいですか?」と聞けば、深澤は「お願いします!」と答えていた。
26日の放送は、音楽家・モデル・プロデュース業と多才に活躍する30歳のMattが登場。21年前に突然転校して離れ離れになってしまった近所の大親友に初めて心からの感謝を伝えるべく、親友を大捜索する。深澤は「感動しちゃったな」と大感激だった。
さらに、錦鯉・長谷川雅紀が過去にお金をかりて迷惑をかけた後輩たちに初めて恩返しするために、長谷川プロデュースで自身も30年ぶりの海外旅行へ出発。久しぶりの海外でトラブル続出するも、井森は「流れてくる空気感が幸せそうだった」と振り返った。