“昭和世代チーム”には伊集院光、菊池桃子、高橋茂雄、中田喜子、藤本美貴らが、“平成令和世代チーム”には岡部大(ハナコ)、せいや(霜降り明星)とともに、ドラマ『天久鷹央の推理カルテ』で主演を務める橋本、timeleszのメンバーを決めるオーディション『timelesz project‐AUDITION‐』(通称:タイプロ、Netflix)でファイナルまで残っていた浜川路己と本多大夢による新ユニット「ROIROM」が参加する。
番組では、三田佳子や大原麗子、加賀まりこらが出演した昭和・平成のCM映像が続々と登場。90年代に放映された秋吉久美子の“おにぎりCM”では、橋本が「初めて見ました!」と当時の形状に驚きを見せ、ROIROMも「すごくオシャレ!」と映像の雰囲気に感嘆。かつては一般的だった表現や言葉が、今では使われなくなっていることに、若手出演者たちは戸惑いを隠さなかった。
『日用品・家電編』では、菊池自身のCM映像も流れ、伊集院が当時の“あるある”を披露。“昭和世代チーム”のノリに圧倒される一方で、“平成令和世代チーム”も鋭い感性を見せる場面が続いた。ホラン千秋がMCとしてROIROMとの共演に興奮するあまり、“昭和世代”から「判定が甘くない?」とツッコミが入るひと幕も。
ドラマ映像を使ったクイズでは、89年放送の『だまされたって愛されたい』や『オモチャを抱いた大人たち』から問題が出題。街並みや英語授業のシーンなどに潜む違和感に、橋本が「よく歩いてるのに…気づかない!」と頭を抱え、藤本の鋭い指摘には伊集院が「ミキティ、キレッキレ!」と興奮する場面もあった。