今回デートを体験するのは、渡辺より4歳年上の福田麻貴(3時のヒロイン)。福田が“年上のお姉さん”ということで、渡辺が考えたデートプランは、「年下のカワイイが連発デート」だというが…。
まず渡辺が指定した待ち合わせ場所は麻布台ヒルズ。「待ち合わせからドキドキさせる」、「ちょっと遠い所から不意打ちの呼びかけでチャーミングな姿を見せる」とプランを立てたというが、一体どういう登場の仕方なのか。
さっそく車に乗り込み、「年下のカワイイが連発デート」がスタート。車内で渡辺が用意していたプランは、「ドライブ中の車内でも思い切りはしゃぐ」というもの。「丸1日のデートとかになると、話すこともなくなってくるのかな?でもその前に飽きさせない!」と、渡辺が自信満々に用意したモノは、なんと“カラオケ”。“車内でカラオケ”という初めての経験に福田の反応は。
続いてのプランは、「思い切りはしゃいでストレス発散!」ということで、ローラースケート場。「得意なローラースケートで、“年下だけれど頼れる”っていうギャップを見せられるんじゃないかな!」と期待を膨らませていた渡辺だが、最後に福田から「それ以上言わんでいい」とダメ出しが…。その真相とは。