栃木では今シーズンから田中誠監督が率いていたが、2024明治安田J2リーグ第8節ジェフユナイテッド千葉戦では8失点の惨敗を喫するなど、第15節終了時点で3勝3分け9敗の降格圏19位に低迷。
新たに指揮官を務める現在63歳の小林氏はこれまでに大分トリニータやセレッソ大阪、モンテディオ山形、徳島ヴォルティス、清水エスパルスといったクラブのトップチームで監督を歴任。2019年よりギラヴァンツ北九州で監督兼スポーツダイレクターを務め、2022年よりスポーツダイレクターに専念する形となったものの、2023年9月~12月までは北九州で再び監督を務めていた。
昨季限りで北九州の監督兼スポーツダイレクターを退任していた小林氏は、監督就任が決定したことを受け、栃木のクラブ公式サイトで以下のようにコメントを発表している。
「この度、栃木SCの監督に就任しました、小林伸二です。現在、チームは厳しい状況にありますが、この環境のなかで挑戦をさせてもらえることを嬉しく思いますし、オファーをいただいたことに感謝しております。