『おっさんずラブ』(2018年)の続編となる本作。
前回放送の第4話では、春田にそっくりの真崎秋斗(田中/二役)と和泉幸(井浦新)の過去が明らかに。SNS上では、春田とはまた違う魅力を持つ秋斗に「最高すぎ」「色気やばい」との声があがっていた。
<第5話あらすじ>
ひさびさに休みが重なった春田創一(田中)と牧凌太(林)は、ずっと行けていなかった“新婚旅行”の計画をたてはじめる。仕事の関係で天空不動産にやってきた荒井ちず(内田理央)や同僚の栗林歌麻呂(金子大地)の影響を受け、行き先を熱海にしようと提案する牧。
そう、実は先日商店街の福引会でまさかの一等賞「熱海旅行券」を当ててしまったのだ。一緒に行く人もいないし、トイレットペーパー1年分がよかったな……と孤独を感じていた黒澤は、「ぜひお使いください」と、2人に熱海ファミリー旅行券の目録を差し出す。春田は大喜びのままにうっかり、「部長も一緒に行きましょう!」と誘ってしまい……?
一方、自分を弟扱いする和泉幸(井浦)への恋心に、胸を締め付けられる六道菊之助(三浦翔平)。当の和泉はどうやら体調が悪いらしく、会社を早退するも、商店街で亡き恋人・真崎秋斗(田中/二役)の仇を見つけ、雑踏の中走り出し――。
そして迎えた新婚旅行当日。
春田に指輪のことを言い出せないまま、迎えた夕食の時間。食事会場に向かった春田と牧、武蔵の前に現れたのは、まさかの和泉と菊之助!? なんと薬局に薬を買いに行った和泉も、福引きで武蔵と同じ旅行券を当てていたのだ。信じられない偶然に驚きつつも、結局5人でにぎやかな宴会が始まる。
一方、和泉への叶わぬ思いに苦しむ菊之助は、警察学校の同期であり、親友そしてライバルでもあった秋斗との過去を語り出す。