「ひとつの“まち(街)”に、徹底的に“かまい”まくる」との意味が込められた番組タイトルが示す通り、芸能人たちが、ひとつの街を徹底的にリサーチし、厳選したその街一番の“最高の店”の“最高の一品”を紹介。
毎回さまざまな芸能人プレゼンターたちが、リサーチからロケハン、プレゼン方法に至るまで、全てを自らが担当し、積極的に対象の街を徹底リサーチ。数日間にわたってその街に通い詰め、並々ならぬ熱意と個性あふれるセンスで選び抜いたスペシャルな店と最高の一品に込められた魅力のすべてをかまいたちと審査員ゲストにぶつける。初回の舞台は赤羽&野毛エリア。果たして、MCと審査員の舌をうならせ、賞金を獲得するのは誰なのか。
最初に“かまいまち”する街は、飲食店1000軒以上が立ち並ぶ歓楽街の東京・赤羽エリア。
MCかまいたちの濱家から事前の店探しロケの感想を聞かれると「大変でした!」と即答した剛力が1番手プレゼンターで登場。自ら撮影交渉する1人ロケが初めてという剛力が昼間の赤羽の店を次から次へ探訪。人生初となる“せんべろ”(1000円でべろべろに酔えて安く楽しめる店)で、昼飲みを堪能。初体験だらけの一人ロケで見つけた至極の一品とは。
続くプレゼンターは、サッカー元日本代表の槙野智章。「ずっと赤羽にいましたので、めっちゃ友達できました(笑)」と地元民との積極的な絡みをいかしたリサーチ力からイチ推しの一軒を選定。赤羽というピッチで、サッカー流の独特の例えを交えながら熱い闘志とともにMC陣へ思いの丈をぶつけていく。そして、愛されキャラ全開の松田は、探索スタート前のかまいたちとの冒頭トークの段階から事前に自腹で用意してきたというオリジナルグッズを差し入れ、審査員たちの心をつかむ作戦を実施。要所要所で見せる松田の“天然っぷり”に、かまいたちもタジタジ。事前ロケでは「ダントツだ!これはもう勝った勝った!」と早くも勝利を確信した松田は、テレビ初出しのお店へとMC陣を導いていく。
次の舞台は、横浜・桜木町の隣町にして、昭和レトロの町並みに600軒先以上の飲み屋が並ぶ神奈川屈指の飲み屋街・野毛エリア。審査員に女優の高岡早紀を迎え、野毛のナンバーワングルメを求めて練り歩く。
まず、日中の飲み屋街の通路の真ん中で独自ポーズを決めて「きゅる~ん!」と登場したのは、“さゆりんご”の愛称でおなじみの松村沙友理。元アイドルとは思えない大食漢の松村は、自らのSNSのフォロワーたちに協力を得て、14店舗52品を徹底リサーチ。しかし、リサーチ中に「さゆりんごってなんなんだろう…」と突然の涙…さゆりんごに何があったのか。
そして「あなたたち遅いわねぇ~」とMCを待ち受けていたのは、夜の飲み屋街でひときわオーラを放つデヴィ夫人。