オープニングでは、貯金が大好きだという西畑大吾(なにわ男子)にさんまが「28歳で貯めたいと思うのか」と驚くと、西畑は「はい。
トークテーマ「私ってお金の使い方ヘタかも!?と思った事」では、初登場の辛島美登里が「節約するつもりが逆に損をする」という買い物エピソードを披露。西畑がインドアすぎてやってしまう割高な買い物には全員ビックリ。風間トオルは、日当たりのいいガラス張りの家に住んでいるにも関わらず、ある理由から「家の中の木陰で暮らしている」と語る。えなりかずきは、ラーメンを作るために購入した寸胴を持て余し、今はとある別の用途に使っていると写真付きで説明。ボクシングWBC、IBF世界バンタム級王者・中谷潤人は、何の予定も立てずに弾丸で海外旅行に行ってしまうそう。しかし、無計画がゆえの旅行先での行動に、さんまは「もったいないなあ!」と仰天する。
テーマ「今困っている事」では、辛島が、自身のヒット曲と自分のキャラにギャップがあり、趣味とはかけ離れた内容のファンレターやプレゼントが来てしまうと困惑。整理整頓好きな片岡が部屋の写真を公開すると、片付きすぎている部屋の様子や片岡の変わった生活スタイルに全員「えー!」と驚愕してしまう。
独身の回だけに“結婚”にまつわるトークも盛りだくさん。現在33歳で、「35歳までに結婚がんばろうキャンペーン」をしている須田は、理想の男性像として「○○をしても許してくれる人」と告白。「結婚に焦っている」と明かす元バレー女子日本代表の迫田さおりの理想の男性像には、さんまが「俺じゃん」とロックオン。黒沢は自身が“テレビ番組の技術スタッフ”という設定でアイドルとの妄想恋愛を実演。パリ五輪レスリング金メダリスト・鏡優翔も大好きな俳優からのプロポーズを妄想。そのプロポーズのセリフにさんまが「昭和30年やないか」とツッコむと、その言葉にどれだけ深い意味があるかを熱弁しはじめ、さんまを困らせる。一方で、佐々木美玲は今年4月に日向坂46を卒業したばかりとあって黒沢らの結婚トークにある本音を漏らす。