現在44歳の糸井は、19年間の現役生活では北海道日本ハムファイターズ、オリックス・バファローズ、阪神タイガースと3球団で活躍。
幼少期から身体能力が高く、「ちっちゃい頃から超人でしたね」と振り返った糸井。遊びの延長で自然と野球をはじめ、ピッチャーを務めていた。高校1年生のある日、練習していて膝に違和感を覚えたため病院に行ったところ、中学2年から約3年間、膝の皿が割れていたことが発覚。大ケガだったにもかかわらず、糸井はまったく気づいていなかったと話し、「ずっと痛いはずですよね?」とオードリー・若林正恭がたずねると、「違和感ぐらいでしたね。鈍感だったのかもしれないです」と、あっけらかん。
結果、即手術となり、治療とリハビリで高校1年間を棒に振り、2年生のときも肩を痛めて棒に振り…3年生になってようやく膝も肩も治って出場した京都大会で144キロの剛速球を投げ、突然、プロ注目選手となったと明かす。しかし、ドラフト1位を目指していた糸井は近畿大学に進学。大学野球で華々しい活躍を見せ、ついにドラフト実質1巡目、投手として北海道日本ハムファイターズに入団した。
ところが、1軍でのデビュー前、調整のために2軍の試合で投げたところ、1イニングで4本のホームランを打たれるという散々な結果に…。この失態について、伊集院光は「僕は(プロ野球の)大ファンだから2軍の試合も見に行くんですけど、ド素人なのに(糸井が)ストレートを投げるってわかったんです」と当時、糸井は球種がバレバレだったことを指摘。
そして入団から2年たったある日、糸井はGMに呼び出され、野手転向を打診された。そのとき糸井は「野手転向が失敗したら野球人生が終了する。オレ、もう終わったかも…」とプロの厳しさを初めて痛感したと吐露。そんな野球人生最悪の暗黒期を経験したからこそ得られた人生の教訓を語っている。
糸井の授業後編は、ABEMAにて5日に配信される。