2005年3月21日生まれで現在20歳のオライリーは8歳からマンチェスター・シティに所属する下部組織出身選手で、U-18チームではキャプテンも務めた。
そんなオライリーは、トップチームに昇格した際に与えられた背番号「75」を着用して2024-25シーズンを戦っていたが、2025-26シーズンは新たに背番号「33」を着用することが明らかになった。
なお、マンチェスター・シティではかつて加入当初の元ベルギー代表DFヴァンサン・コンパニやブラジル代表FWガブリエウ・ジェズスなどが同背番号を着用していた。
また、移籍市場に精通するイタリア人記者のファブリツィオ・ロマーノ氏によると、オライリーには今夏の移籍市場でレヴァークーゼンから2度のオファーがあったほか、プレミアリーグのクラブからもオファーが届いていたものの、マンチェスター・シティはこれらの提案を拒否した模様で、新たな背番号が決定したことに加え、近日中には新契約を締結する予定であることも伝えられている。