まずは「16時集合」という設定から。東ブクロは「今日何してたん?って聞きます。その時の答えである程度今日のどういうモチベーションで来てるかがわかるんですよ」と説明。「美容室やネイルに行っていれば、デートに照準を合わせてきている」と強調したが、森が「1週間前ぐらいに言ってほしい」と女性の気持ちを代弁した。
続いてお台場の映画館デートへ。「しゃべらないからいいんです。間が持つじゃないですか」と語る東ブクロだったが、うっかり堀と森の名前を言い間違える失態に。しかし「両方行きたいです」と東ブクロの発言にドン引きの女性陣だった。さらに夕食は「ガラス越しに海が見える」レストランを選択し、横並びに座ることにこだわった。
その後は恵比寿のバー「サザンダイニングラウンジ」へ。東ブクロは「めっちゃムラムラしてるからなここで。ぱーてぃーちゃんの信子が女性を紹介してくれるって行って、ここで3人で飲んでその後その子を持ち帰りしたっていうのはありましたけど」と過去の成功談を持ち出し、森から「成功例に基づいてたんですね」と冷静に突っ込まれる場面もあった。
そして最後は統計を駆使した“お持ち帰り理論”でゴリ押し。東ブクロは「一つ、気になったというか靴脱いでくれたやんか。今までいろんなコンパしてきて、9割10割すごいおしゃれにやってきて、キャラクターものの靴下の子を落としにかかると、一緒に帰れるっていう統計がある」と断言。これに堀と女性陣はドン引き。堀の家に行きたいというプランを断られると、東ブクロは「このまま朝まで一緒に行こうや。お金返してくれ!」と捨て台詞を吐いて終了した。