【写真】永瀬廉らの女装姿が反響を呼んだ『俺のスカート、どこ行った?』第8話フォトギャラリー
文化祭が近付いてきたある日、2年3組ではどんな出し物をするのかを話し合っていた。生徒たちがあれこれと意見を出す中、若林(長尾謙杜)が「のぶおが前に働いていたお店みたいなのはどう?」と提案。そのアイデアが採用となり明智(永瀬廉)や東条(道枝駿佑)ら男子生徒が女装、女子生徒が男装して接客するバーを運営することに。文化祭当日は原田の誕生日でもあるので、生徒たちは知恵を出し合い、サプライズを届けようと奮闘する。
文化祭の準備に明け暮れる一同。恋が実るという伝説があるお化け屋敷や、そして自身の想いを叫ぶイベント『青春の主張』など、生徒だけでなく教師たちもどこか浮かれ気味だ。文化祭当日、キュートな女装姿を披露した2年3組の男子生徒達が思い思いに接客を行う。そして最後のメインイベントである『青春の主張』では、光岡(阿久津仁愛)は女装して気づいたある思いを告白。そして原田は全校生徒の前で自身の病について語りはじめる。
第8話で披露された生徒たちの可愛すぎる女装姿に対し、放送後のツイッターでは「普通に可愛すぎて泣いた」「めちゃくちゃ綺麗でした」といった興奮の声が多数寄せられ「#俺スカ」がトレンド入り。特に明智(永瀬)、東条(道枝)、若林(長尾)のジャニーズ3人には「男でイケメンな人って女になってもかわいいんだね」「みんなタイプが違って楽しい」「可愛すぎてほんとに女辞めたくなる」など、さまざまな世代からの反響が見受けられた。