放送35年目を迎えた同番組は、全国各地の子どもたちの生まれてはじめての大冒険を届ける。
ディズニー映画『塔の上のラプンツェル』が大好きな4歳の女の子は、好奇心旺盛で夢のために行動する勇気を持った主人公のディズニープリンセス・ラプンツェルに憧れている。そんな女の子のために、おつかいの舞台となるのは「東京ディズニーシー」。母に家族のためのおつかいを頼まれて、「行ってくる!」と元気に出発しかけたが、やっぱり怖いと思いとどまる。ラプンツェルのように勇気を出して、広くてにぎわう園内へ一歩を踏みだせるのか。
隠岐の島からは、2つのおつかいが登場する。神社の手入れをする祖父のために傘を届ける2歳の女の子のおつかいでは、その健気さに祖父が思わず目頭を押さえる。3歳の双子の男の子が漁港にいる父のために、バスに乗って大きな長靴を届けるおつかいでは、途中でけんかが始まり、双子がバラバラになってしまう。
オープニングから「涙を堪えるのに必死」と話す田村は、プライベートで自身の娘をおつかいに出した様子を、自作動画でスタジオ公開。父としての優しさものぞかせる。日本全国のいろんな地域で繰り広げられる子どもたちの頑張りを見て「本当にすごい」と感嘆する蒼井は、自身のはじめてのおつかいでは、困ったことがあったと告白。
子どもたちの成長のその後が見られるコーナー「あれから○年」では、記憶に残るあのシーンが再び見られる。