現在35歳のヘンダーソンはサンダーランドの下部組織出身で、コヴェントリーへの武者修行を経て2011年夏にリヴァプールへと完全移籍。
ヘンダーソンとアヤックスの契約は2026年6月30日までとなっていたが、クラブは「選手の現在の雇用契約解除の要請に協力した」と発表。ヘンダーソンが1年を残しての契約解除を希望したため、クラブ側が応じる形となったようだ。イギリスメディア『BBC』などは、同選手の移籍先候補として、来季からプレミアリーグに復帰する古巣サンダーランドを挙げている。
アヤックス退団が決まったヘンダーソンは、クラブ公式サイトで以下の通り感謝を述べた。
「この数年間、素晴らしいクラブの代表としてプレーする機会を与えてくれたアヤックスの関係者に、心から感謝の意を表したい。このクラブでプレーできたこと自体が名誉だったし、キャプテンを務められたことはさらに大きな誇りだった。唯一の心残りは、素晴らしいサポーターの皆さんにもっと多くの成功を届けられなかったことだ。選手たちは再び大きなタイトルを祝うに値する存在であり、その時はすぐに来ると確信している」
「僕と家族はクラブだけでなく、アムステルダムという素晴らしい街からも温かく迎え入れられた。いつまでも本当に感謝している。
「今はただ、アヤックスというクラブに対する感謝の気持ちを表したいと思う。昨日、直接挨拶できなかったすべての方々、このクラブを特別なものにしている方々にも、感謝の意を表したい」