現在33歳のウィルシャー氏は、2022年夏にアーセナルのU-18チームの監督に就任すると、2024年10月にチャンピオンシップ(イングランド2部)を戦うノリッジのアシスタントコーチに。2024-25シーズンの終盤にはヨハネス・トルップ前監督解任に伴い、暫定で2試合の指揮を執った。
ノリッジは2025-26シーズンに向けて新監督の招聘を決断しており、ウィルシャー氏もそれを受けて退団を決意。現在は新たな所属先を探している状況にある。
そんななか、アーセナルがU-21の新指揮官としてウィルシャー氏を検討しているという。前任のメフメト・アリ氏は、ブレントフォードのキース・アンドリュース新監督の下でアシスタントコーチとして就任したため、現在その席が空白となっている。なお、『BBC』によると、最終決定はまだ下されていないという。
ウィルシャー氏は現役時代にアーセナルで活躍。2008年9月のブラックバーン戦で16歳と256日でデビューを飾ると、その後は当時の指揮官であるアーセン・ヴェンゲル監督からも厚い信頼を受け、主力に定着した。小柄ながらもピッチで存在感を放つプレーでファンを魅了したが、度重なるケガに悩まされ、わずか30歳で現役を引退している。