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過去には、スーパー・モデルのカーラ・デルヴィーニュやケンドール・ジェンナーとも交際を噂されたが、「男性も好きなのではないか」と憶測されることも多いハリー。
The Sun on Sundayとのインタビューで、特定の彼女のいないハリーとニール・ホーランの話になると、バンドのメンバーがニールと結び付ける女性セレブとして、リアムはセリーナ・ウィリアムズ、ハリーはアリアナ・グランデなどを挙げたという。そこでインタビューアーが男性セレブにするなら誰かと尋ねると、ハリーがニールの膝を触りながら「試すまでは“(それは)ない”と否定するなよ」と言って大笑いしたそうだ。
バイセクシャルと思われることを楽しんでいるようなハリー。どちらにしても“モテる男”であることに変わりはなさそうだ。