インテル下部組織出身のディ・グレゴーリオはイタリアの複数クラブへのレンタル移籍を経験した後、2020年8月にモンツァへレンタルで加入。
移籍市場に精通するイタリア人ジャーナリストのファブリツィオ・ロマーノ氏によれば、ユベントスはディ・グレゴーリオの獲得に向けて移籍金2000万ユーロでモンツァとクラブ間合意に至ったとのこと。基本移籍金が1800万ユーロ(約30億6000万円)でアドオンが200万万ユーロ(約3億400万円)となるようだ。
また、今季のコッパ・イタリアを制したユベントスだが、その試合での振る舞いが問題視されたマッシミリアーノ・アッレグリ監督を今月17日に解任。来季から就任することが濃厚となっているボローニャ(イタリア1部)のチアゴ・モッタ監督もこの取引を容認したようだ。
なお、ユベントスはポーランド代表GKボイチェフ・シュチェスニーが絶対的守護神に君臨。