笑福亭鶴瓶は旅番組で共演している俳優・かたせ梨乃に取材。二人は名門・雙葉出身の先輩後輩でもあり、共にお酒と旅が大好きということで番組が始まり意気投合。かたせは「ロケ中にみんなから触られている」と、いとうの親しみやすさを大絶賛。「まるで近所の人のように声を掛けられる」という鶴瓶との共通点トークで盛り上がっていく。
ほかにも、“尾崎豊の楽曲に影響を受けて高校卒業後に家出をしたこと”“24歳の時に舞台の専門学校に通って、卒業後に出演した舞台でアドリブをしたときに笑いが起きたことをきっかけにコントをやり始めた”などお嬢さま学校出身のいとうあさこが芸人に至るまでの道程についても語られる。
鶴瓶はいとうが劇団員として所属している山田ジャパンの主宰・山田能龍へ取材を行い、いとうが山田ジャパンの旗揚げメンバーとして参加するようになった経緯、今でも舞台を最優先でスケジューリングしていること、下北沢の小劇場からスタートした山田ジャパンが舞台「ドラマプランニング」を憧れだった本多劇場でやれることにみんなで大喜びしたなど劇団員としての一面が語られていく。さらに、今回の舞台で共演する原嘉孝(timelesz)も取材に参加して、過去に共演した時の思い出を回顧する。
藤ヶ谷太輔(Kis-My-Ft2)はプライベートで親交がある、みはる&Mr.シャチホコ夫妻に取材。みはるとは約20年前にバラエティ番組「Goro's Bar」のエキストラとして出演していて、葛藤ばかりを重ねていた下積み時代を振り返る。また、Mr.シャチホコからいとうに「モノマネ芸人にコレだけは言わないで!」と嘆願するモノマネ芸人へのNGワードとは!?
さらに、いとうが昔からお世話になっている先輩芸人・カンニング竹山への取材をキッカケに“恋と夢、どちらを選ぶのか?”という人生最大の決断をしたときの出来事をテレビで初告白する。