投稿では「ダンヒルが銀座本店にて貴重なアーカイブ作品を展示。笠松将と、来日したクリエイティブ・ディレクターのサイモン・ホロウェイにインタビュー。お二人が考える“現代のジェントルマン”とは?」とつづられ、笠松がサイモン氏にインタビューする動画が公開された。
笠松は、夏らしさを感じさせるブルーカラーのスーツに身を包み、洗練されたスタイルで登場。インタビューでは、カンペを見る素振りは一切見せず、終始サイモン氏の目を真っ直ぐ見つめて耳を傾ける。流暢な英語と丁寧な受け答えからは、笠松の誠実さが感じられた。
コメント欄には「すごい かっこいい」「とっても素敵なインタビュー」「英語上手いですね」「素敵なジェントルマン同士のお話良かったです!」などと、ギャップを感じる姿に反響が集まっている。

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